XVI век
Оснивање и први записи
Манастир Кувеждин, посвећен Светом Сави, по предању забележеном у шишатовачком рукопису „Слово Светог Јефрема Сирина" основао је 1520. године Свети благоверни кнез Стефан Штиљановић, последњи српски деспот. Митрополит Београдски и Сремски Пајсије говори да су манастире Шишатовац и Кувеждин подигли исти ктитори - Стефан Штиљановић и велики жупан, војвода Теодор.
Али први записи о постојању потичу из 1569. године, када се у рукописном минеју за јуни месец (који се и сада чува у манастиру Свете Тројице у Овчарско-кабларској клисури) ова света обитељ помиње под називом «манастир Свети Сава, друго име Кувеждин». Те 1569. године, када је ту руком писан минеј за месец јун, игуман манастира био је отац Стефан. Поред тога, манастир се спомиње и у турским катастарским изворима.
Може се претпоставити да је првобитна монашка заједница била скромна, имајући у виду да је XVI век у Србији обележен ширењем и јачањем турског Царства, које није било благонаклоно према Православним светињама.
XVII-XVIII век
Обнова, пресељења и спорови
Следећи историјски извор помиње манастир у XVII веку, тачније 1650. године. Забележено је да је митровачки Синан-бег намеравао да до темеља сруши запустеле манастире Кувеждин и Петковицу. Тада је митрополит београдски и сремски Пајсије поручио игуману манастира Шишатовац, Кирилу, да „откупи запустеле манастире и спасе их од рушења". Братство је пристало да сваке године плаћа 100 гроша Синан-бегу, после чега је митрополит добио „потврдно писмо да ће тако и бити".
После Велике сеобе Срба и пада Београда 1690. године, наш народ интензивно насељава просторе северно од Саве и Дунава. Помиње се да је манастир тада обновљен, на предлог Патријарха српског Арсенија Чарнојевића, а у време игумана кувеждинског Јевсевија. Тако 1695. године монаси манастира Сланци у Србији, на челу са игуманом Ананијом, долазе и насељавају се у пустом манастиру Кувеждин, мада је извесно да су ту, нешто раније, око 1683. године већ боравили и калуђери из Винче. Оба братства су донела са собом у Срем много вредних црквених предмета. Али тада је настао спор, јер је братство манастира Шишатовац предвођено игуманом Јевсевијем и духовником Силоаном потраживало Кувеждин. Они су се осећали власницима манастира, јер су га откупили и годинама плаћали Турцима харач. Патријарх Арсеније Чарнојевић је убеђивао братију из Шишатовца да оставе придошлице на миру, јер ће се они можда вратити у Србију, кад се прилике са Турцима смире. Саветовао им је да оправе манастир Петковицу, и да буду стрпљиви, јер ће на крају бити њихова оба манастира. Али монаси из Сланаца су ту ипак остали, па је 1718. године решаван спор по питању земље, између два братства. Спор је решио Архиепископ карловачки Вићентије Поповић извршивши поделу земље. Пошто су оба манастира имала исте ктиторе, исте мајсторе и од истог су камена грађени - калуђери су се ипак братски измирили.
По другом извору, монаси су се 1717. године ипак вратили у Сланце. А када је 1737. године избио аустријско-турски рат они су опет дошли у Кувеждин. Манастир је тада био сиромашан. Занимљиво је да је 1744. године због таквог стања постојала намера Патријарха Арсенија IV Шакабенте да се Кувеждин и Дивша уступе као метох Хиландару, али је, на молбе и жалбе поменутих обитељи, одустао од ове замисли.
У првој половини XVIII века, веродостојни извори спомињу као игумане манастира Кувеждин Неофита, Софронија и Василија.
XVIII-XIX век
Градитељски и духовни успон
Средином XVIII века, јачањем Аустроугарске монархије и у време војних сукоба између ње и Отоманске империје, фрушкогорски манастири се обнављају у барокном стилу, и постају важни духовни центри Срба под Хабзбуршком монархијом. Тако је и манастир Кувеждин, мада нешто касније, доживео своју обнову.
Најстарији поуздани подаци о првобитним кувеждинским здањима потичу из „Описа" 1753. године, када је манастир обилазила црквена комисија, у коме стоји да је манастирска Црква стара, саграђена од камена („Церков каменоздана древња"). Помиње се једнобродни Храм, са звоником и подовима од опеке, припратом, два кубета, шест прозора и кровним покривачем од храстове шиндре. Конаци су први пут обнављани 1741. године, а 1754. оправљао их је и митрополит Павле (Ненадовић).
У манастиру су биле још две мање Цркве-капеле. Прва је била у конаку са јужне стране велике Цркве и у њој се служило само зими у најхладније дане. Посвећена је Покрову Пресвете Богородице (1/14. октобар). Друга мала једнобродна капела била је на узвишењу јужно од манастира. Посвећена је Вазнесењу Господњем, а подигли су је 1778. и 1779. године игуман Јефтимије (Которовски) и дивошки парох Максим Игњатовић. Названа је још и гробљанска капела, јер се около сахрањивало монаштво. У њој се служила Литургија свега два пута годишње, на Спасовдан и Светли Уторак.
Током првих деценија XIX века озидани су и велики засведени конаци са одликама класицистичке архитектуре. Они су манастир окруживали са четири стране, стварајући правоугаону основу. Манастир је по свом изгледу био велелепан. Имао је велике земљопоседе и манастире-метохе, Петковицу и Дившу, удаљене свега пар километара. Манастир Кувеждин је тада био и изузетно богат. Имао је богату ризницу, у којој су се чувале све драгоцености и старине, попут Путира од чистог сребра, унутра позлаћеног, са староруским натписом, израђеног 1559. године, а који је манастиру Милешеви поклонио цар Иван Грозни.
На месту старе богомоље, од 1803. до 1816, за време управе карловачког митрополита Стефана (Стратимировића), залагањем игумана Генадија (Кириловића), сазидао се садашњи троспратни звоник и храм, декорисан изразито класицистичким детаљима. Полукружна олтарска апсида, плитке правоугаоне певнице и осмострано кубе без постоља над средишњим делом једнобродне црквене грађевине, представљају типичан пример барокне организације простора. Репрезентативном изгледу Храма доприноси фасадна декорација изведена у духу класицизма.
Црква је осликана у време Патријарха Јосифа (Рајачића) и архимандрита Никанора (Грујића), од 1849. до 1854. године. Новосадски сликар Павле Симић осликао је иконостас са 46 икона (од којих је данас сачувано 20). У овом периоду манастир је добио изглед који постоји и до данашњег времена.
XIX-XX век
Културни значај и манастирски живот
За српску духовност, просвету и културу важно је напоменути да је кувеждински јеромонах Силвестер Вучковић у самом манастиру забележио Светосавску химну, под називом „Песн Светитељу Сави и архиепикопу сербскоме". Ову је химну још 1735. године написао владика вршачки Јован Георгијевић, али је она најпре појана управо у овом манастиру.
У прва четири века свог постојања Кувеждин је био мушки манастир, да би после Првог светског рата, Одлуком Светог Синода и Патријарха српског Димитрија 16.10.1923. године, био проглашен за женски. 1. новембра исте године манастир је предат на управу игуманији Меланији (Кривокућанин). Она је затекла ову свету обитељ у лошем стању, али се манастир брзо уздигао мудрим руковођењем ревносне игуманије, која је започела обнову Светиње. Управо тада почиње и веома плодан период духовног напретка Свете обитељи манастира Кувеждин.
XX-XXI век
Страдање и обнова манастира
Тридесетих година XX века манастир Кувеждин је по броју монахиња био међу највећим у Српској Цркви. У вихору Октобарске револуције из манастира Лесна у Пољској, која је тада била у саставу Руске Империје, 50 руских монахиња досељавају се у Србију и смештају у манастирима Хопово и Кувеждин. Захваљујући томе ови манастири постају расадници руско-српског женског монаштва, строгог духовног поретка, које ће у времену које долази улити свежу крв у живо тело Српске Православне Цркве. У периоду пре Другог светског рата, веома плодна хуманитарна активност обележила је делатност овог кувеждинског сестринства. Оне оснивају неколико дечијих сиротишта од којих се једно налазило у граду Сарајеву. Манастир је у то време био веома богат и угледан, па је чак 1938. године његов метох постао и манастир Ваведење у Београду.
У току Другог светског рата манастир Кувеждин пролази кроз тежак период прогона, страдања и разарања. Ухапшене од усташа, мати игуманија Меланија и њене 32 монахиње бивају одведене у усташки логор Цапраг код Сиска. Међу њима налазила се и Ангелина Грачева (будућа игуманија манастира Ваведење), која је, будући да је била рускиња, пуштена на слободу. Њеним залагањем и трудом да сестре буду ослобођене, и милошћу Божјом, монахиње су избављене из усташког логора и поново се сабрале на Крстовдан, 27. септембра 1941. године, у манастиру Ваведење.
У богослужебној књизи Триод Цветна која се и данас налази у библиотеци манастира Кувеждин, на првој страница, налазимо две руком писане забелешке. Горња из 1944. године која је писана пенкалом:
Пасха Васкрсење Христово
1944. г. 3-16 априла страшно
10/2 часа преподне бомбардован
терористички Београд, а такође
и други дан понедељак.
Ми сви у великом страху
једва живи седимо у Цркви
чекамо смрт, нерви су сасвим
попустили, али нашег г. Проту,
да награди Господ, он седи са нама,
храбри нас, и данас ноћи код нас.
Господе смилуј се над нама и помилуј.
И доња записка, писана графитном оловком из 1943. године:
Игуманија мајка Меланија
настојатељница манастира
Кувеждин и Ђипше и св. Ваведења
у Београду заједно са сестрама
отерана хрватима у логор
Цапраг код Загреба, где
су били 21 дан, на Воздвижење
1942. г. враћене у Београд
где мајка игуманија 15-28 IV
умире а за њом монахиња Валерија,
монахиња Валентина, послушница
Олга, а монахиња Серафима
и ми несретнице тугујемо
и молимо се и очекујемо
Бога спасајајућег нас 1943. г. А.
И на следећој страници:
Монахиња Ангелина, несретна
У пролеће 1944. године немачка војска и усташе, у сукобима са партизанима, минирали су Цркву и конаке, чак и зграде манастирске економије. Обурвани су кубе, стубови држачи кубета, звоник, сводови. Од велелепног Храма остале су само непривлачне, чађаве зидине, а конаци су претворени у хрпу грађевинског материјала. Постоји податак да су приликом пустошења манастира окупаторски војници затекли монахињу Јелену, како сама преноси тешке иконе у капелу на монашком гробљу, пронађене испод дебелих слојева порушене опеке и шута. Она је због свог Богом надахнутог подвига мучки убијена, али је успела да од потпуног уништења отргне и спаси велики део храмовног иконостаса. Остаје као потресно сведочанство њене истинске жртве податак да су усташе њено мученичко тело прекриле управо тим иконама. У Кувеждину је тада страдала и архива, већи део библиотеке, део ризнице са црквеним сасудима.
После Другог светског рата нова, комунистичка власт Кувеждину је одузела велико имање и опустео је. Једино је сачувана манастирска капела, где су смештени сачувани делови иконостаса. Рушевине манастира су деценијама стајале као тужни подсетник о некадашњој слави, зарасле у траву, шибље, коров и дрвеће. Извесно је да је малобројно монаштво које је после 1946. године овде боравило, склонило у Вазнесењску капелу оно најдрагоценије и једино што је преживело и сачувано - 20 икона са иконостаса. И тако је то било деценијама.
Први податак на који наилазимо из овог периода је да је Храм делимично обновљен 1973–75. године, премда нису забележени детаљи о каквој обнови се радило.
Године 1986. у епископски трон епархије сремске бива уведен господин Василије Вадић, који целом својом душом почиње обнову посебно Свете Српске Фрушке горе. Три године касније, 11.5.1989. године, Комисија Покрајинског завода за заштиту споменика културе посећује Кувеждин и после неколико дана подноси извештај о стању икона са иконостаса које се и даље налазе у Вазнесењској капели: да су у лошем стању (активна и деструктивна црвоточност), као и да је извршена дезинсекција ентеријера целе капеле са иконама. После тога епископ Сремски господин Василије даје налог да се иконе, ради бољег чувања, пренесу у манастир Хопово. Затим је манастир Кувеждин 1990. године за време игумана Антонија Ђермановића, стављен под заштиту као споменик културе.
Економско двориште манастира гради се 1993. године, а 1994. године обнавља се Вазнесењска капела. Обнова манастирске целине у већој мери почиње од 1997. године. Главни покровитељ обнове је Епархија Сремска СПЦ, уз помоћ Министарства културе. Почиње обнова крова и куполе изнад олтарског дела главног храма, као и десне стране јужног конака. Такође, асфалтира се и прилаз манастиру са локалног пута. Приликом радова током 2004. године обнавља се звоник, поставља се купола изнад звоника и почиње обнова крова на светосавском храму.
Доласком јеромонаха Варнаве Лукића у манастир Кувеждин, 2005. године, са благословом Епископа Сремског Господина Василија, започиње период интензивне обнове ове Свете обитељи. Свакодневна Света Литургија служи се те године у Вазнесењској капели, а затим, у наредних неколико година, у подруму јужног крила конака. Обнова јужног конака са леве стране главне капије почиње 2007. године.
Године 2008. пажњу верујућег православног народа у овој Светој обитељи скреће чудо крвоточења Казанске иконе Пресвете Богородице. Траг те крваве сузе видљив је и данас. Икону су верници донели да се освешта у манастиру и да по обичају стоји 40 дана у Олтару. Међутим, по казивању оца игумана Варнаве, док је служена Света Литургија из ока Пресвете Богомајке кренула је крвава суза. Након овог чуда многи долазе да се поклоне овој светој икони. Страдалничка историја овог Светог манастира потврђена је управо посетом Пресвете Богомајке, која је Својим чудом и својом крвоточивом сузом благословила кувеждинску обитељ и обнову манастира.
У току ове, као и наредне 2009. године обнавља се детаљно унутрашњост Светосавског Храма, а 2010. године фрескопише се и уређује будућа капела Светог Јована Златоустог. Манастирска порта уређује се 2011., а следеће 2012. године изграђена је манастирска продавница. Чишћење рушевина на месту источног крила конака почиње 2017. године и обнова траје следеће четири године. Упоредо са тим радовима 2019. године почиње и обнова северног крила конака, која ће бити окончана 2022. године.
Почетком друге деценије XXI века, уређује се унутрашњост манастирских конака, изводе се радови на уређењу порте и изградњи пространог паркинга око манастира, а у јесен 2025. године позлаћен је Крст на куполи изнад Олтара.
На тај начин, после 70. година тешке разрушености започете у Другом светском рату и затим настављене богоборством послератних безбожних власти које су подстицале народ да узима циглу из разрушене светиње и користи је за своје потребе, манастир Кувеждин је обновљен. Истина, западно крило конака, које је увек било тзв. пролазно крило, још увек чека своју обнову, а манастирско братство се моли Богу да ову генерацију удостоји и те благодати.
У историји постојања и трајања дугој 500 година, у манастиру Кувеждин служило је 7 архимандрита, 34 игумана, више од 100 јеромонаха и јерођакона и исто толико (ако не и више - сам Бог зна) монаха и монахиња. Они су узносили своје молитве Богу и нашем заступнику пред Њим, Светом Сави Српском, и његовом благочестивом оцу Светом Симеону, молећи их за милост и спасење нашег Православног српског рода. Верујући народ, својом жељом да се и даље настави обнова манастира који је највећим делом обновљен, показује жељу за обновом душа. Братство ове свете обитељи подржава ту жељу свакодневним литургијама, молитвама за здравље и покој, као и заједничким трпезама.
Главни манастирски храм посвећен је Светом Сави српском (прославља се 27/14 јануара). Манастир прославља и Преображење Господа нашег Исуса Христа (19./6. август).